一連の仕事を依頼する場合

以前、ロゴ・キャラクター・faviconなどを同時に発注したことがあるのですが、キャラはイラストレーター、ロゴはデザイナーと、職能範囲が違うのが恐らく原因で、全然応募が来なかったことがあります。

質問者さんがおっしゃっているのは、1つのプロジェクトで別々のスキルを持つ人を同時に集める、ということだと思うのですが、案件としてわかりづらくなるため、やはりバラしたほうがいいと思います。

つまり、1だけ先に発注して、納品後、それを使ってほか3つをそれぞれ別のプロジェクトで依頼を立てるやり方です。

私の場合は、キャラだけ先につくってもらって、その後そのイラストレーターさんに直接相談し、他の素材も全部つくってもらいました。イラストレーターやデザイナーであれば、ロゴも名刺もつくれることが多いので。一人の方に全部やってもらったほうが、当たり前ですが、統一感があってクオリティは高いので、できるだけそのようにされたほうが良いとは思います。

こんにちは。
私は、ロゴデザインや名刺などの制作も含めたアートディレクションをしています。

まず、セオリーとしては、CIデザインと同時にレギュレーションというものを制作しています。
レギュレーションというのは、企業イメージに合ったロゴの使い方、CIに合ったフォント選定、ブランドカラー選定など
企業のブランドイメージがぶれたり、変な応用のされ方をして企業様が後々困ったりすることないよう作成します。
（レギュレーション費用はロゴデザインと別途という方も入れば、
ロゴ開発費用込み込みの方など、デザイナーさんによって違うと思います）

また、レギュレーションが作成されることで、デザインマナーやルール基準ができますので、
デザイナーが複数か変わることになったとしても、それを基準にしてデザインすれば良くなりますので
イメージがバラバラになる、という事を避けることができます。
（ディレクターチェックが入るとしっかりコントロールされますが、
クラウドワークスさんのようにネットでやり取りする場合は特に、
レギュレーションはディレクター変わりに大変役立つツールになります）

デザイナーさんのスキルや時間的なものもあると思いますので、
分割するとしたら、
１、４は同じデザイナーさんに依頼した方が良いと思います。
ロゴデザインと名刺デザインはもっともイメージを反映させやすく、セットでやらせて頂いた方が
デザイナー的にもデザインコントロールができるのでありがたいです。

また、２のチラシも可能で有れば一緒にご依頼することで、企業イメージに統一感を持たせることができると思います。
ただし、レギュレーションがあれば、他のデザイナーさんにご依頼されても良いと思います。

４のWEBデザインは、ロゴ、名刺、チラシデザインを参考にしてもらい、（できればレギュレーションを作成してもらい）
構築してもらうようご依頼されるとスムーズですし、御社様のブランドイメージが統一されやすくなるかと存じます。

ご参考になりますと幸いに存じます。

制作進行というか、ディレクションをしてくれる人をプロジェクトに入れてみる、というのも1つのアイデアではないかと思います。ちょっと余分に費用がかかってしまうかもしれませんが…

すでに前出の回答にも含まれている内容ですが、デザインは「制作」と同等以上に「運用」が大事です。
その管理をするのがレギュレーションという「仕組み」であったり、ディレクターという「人」であったり
するわけです。（商品の場合は、ブランドマネージャーであったりするわけです。）
どのような方法が最善かは、事業の規模や内容によって違いますが、「デザインを管理する」費用を
投資として考える視点が必要です。