費用について

初期数千万、月額数百万程度かと思います。

あとRFP作成に150-250くらいは必要ですね。

まず、人にものを訪ねる前に自分の身元くらい明確にしましょう。
あなたが提案を本気で考えているように全く見目ません。

>>>作ろうと思っているものは内容は「ジモティ」とは全然違いますが、
この時点で見積もる意味もまったくありませんね。
質問も支離滅裂だと思います。

>>>メッセージのやり取りが出来て、画像をアップロードできるサイトになります。
これだけでは、なんの事がさっぱりわかりません。
事業計画がちゃんと立てて予算取りをして、その予算で本当に実現可能かをよく検討したほうがいいですよ。

仕事発注相談以前の問題だと思いますので、これくらいで。

ジモティーと同じようなサービスを作ってみようと一度私も試算したことがあって(起業とかに興味のある人たちがあつまったワークショップみたいなヤツに参加してグループワークとして行ったもの)、初期投資としては開発500万(工期半年：自分一人で作ることを想定)＋PR数百万(いくらだったか忘れましたが)、トータルが1千万行かない感じで、PRはテレビCMではなく地元の広報誌等を使うかデジタル広告を打つか、みたいな感じでした。ランニングコストも年間で500万くらいに結局なってしまうんですよね。システムよりは使ってもらうための広告宣伝費用やユーザの問い合わせ対応などの方が比率としては多かったですが。

機能的に実装が可能かどうか、という話だけで言えば、メッセージのやり取りとメッセージに付随する画像のアップロードという実装はそれほど難易度が高いわけではなく、それこそ「作るだけ」ならWeb版と、スマホアプリはクロスプラットフォーム開発でコストを抑えれば100万ちょいでもできちゃう気がするんですけどね(ただしそのレベルでは実用には適さないでしょう)。

参考になれば幸いです。

動けばいいレベルであれば、100万～で作れるとは思いますが、これはちゃんと要件定義をしないとわかりません。
ランニングコストも、サーバー代だけであれば、とりあえず月数万ぐらいからで動かすことはできるかと思いますが、どの程度の信頼性まで担保するかで費用は大きく変わってきます。

ミニマムスタートで実験的に運用するのであっても、最低このぐらいは必要でしょう。
ただ、参考サイトのレベルでまじめに作って運用するのであれば、最低桁が一つ上がると思われます。

ランニング費用というのをどこまで含んでいるかわかりませんが、本格運用するということであれば、サービスをサポートする人間なども必要になってきます。サービス規模によって変わってくるので単純に見積もることは不可能です。