イラストやロゴについて。

回答いたします。

おそらくそれでは採用はされないです。

会社や企業で利用されるようなロゴはウェブデザインに偏っているのが近年のトレンドなので
最低限イラストレーターやフォトショップが必要です。
他にも無料でも高機能なフリーソフトは多いですが、手描きでは採用までいかないと思います。

またすぐに使える形で用意されていないといけないので、しっかりとした画像形式で用意する必要があります。
そのままブログやホームページに載せられるようなものになっていないと承認されないでしょう。
またサンプル段階で応募するだけであれば、必ず画像の上にサンプルまたはSampleというスタンプを載せておかないとせっかくのあなたのデザインが流用されてしまいます。

ある程度ウェブデザイン系のスキルやツールが必要になると思います。

納品のファイル形式は指定されていますが、無料の変換ツールが多くあるのでそれを使えるのであればペイントなどでも何とかできるかもしれないです。機能が足りないですが、フリーソフトやWindowsLiveのソフトを活用すれば魅力的かと思います。

採用は難しいと思います。

いかに優れたデザインやイラストを提出したとしても、
当のクライアント様がWEB上での使用を希望していたり、
データとして保管し2次利用する等を考えると、
手描きのロゴ・イラストはそれをさらにデータ化する
必要があるので、たとえクライアント様の目に止まり
受注へつながったとしても、得られる報酬から持ち出しで
データ化してくれる人を雇わなければなりません。

さらに厳しい言い方をすれば…
前提として、WEB上で募集をかけている以上
コンピュータを扱えない方は選考の対象外に
なってしまうことでしょう。

誰か、データ化を引き受けてくれる方とパートナーを組むのが
良いのではないでしょうか。

一度だけ紙にアナログで描かれたものを発注者さまが採用された案件（ロゴ）を
お見かけしたことがありますが…その後のやりとりは大丈夫なのかな、
と外野から失礼ながら心配になりました。

発注者の方もあまりPCに慣れていらっしゃらないようだったので、
郵送等でやり取りをされたのかもしれませんが、
非常に稀なケースと考えていただいたほうが無難かと思います。

もちろんアナログで描かれたもの自体が悪いというわけでは決してありません！
お見かけした案件もデザインは素敵なものでした。
ただ、クラウドワークスさんを利用してのお仕事をする上では
その後のやり取りを考えると、ご質問者さまの方法でお仕事されるのは難しいと思われます。