デパート地下食品催事イベントに使用するラベルシール及び陳列POPの依頼の順序

中小企業診断士、冨原と申します。

結論から、２→１の順でよいかと思います。

一般論的なブランド戦略に近くなってしまいますが、やはり「コンセプト」を重視すべきかと考えております。
まずは「２、催事、イベント用POP A4 フルカラー」で納得のいくイベントイメージを固め、主催者様側でイベントへの認識を明確にして頂きます。この時、ご当地グルメの特色を良く考え、個々の弁当がどうこう、という話はおいておきます。

その後「１、ラベルシール　50×50mm　フルカラー」のデザインが商品のイメージを反映しており、かつ、イベントイメージを踏襲しているか、という観点で評価します。
その際には、ラベルシール作成者にもイベントイメージとして、イベント用POPを開示しておく必要があります。

商品自体が既に既製品として固まっている場合は、その商品に合わせたイベントPOPを作成しますが、今回はメインが「ご当地グルメ」であり、弁当という商品単体を今後も強くセールスしていく、という事ではないととらえておりますので、そのような流れで良いと判断しています。
このように、ブランドイメージ＝イベントイメージでお考えください。

今後も弁当の販売が主目的であれば、まずは商品イメージを固めるために逆の順序となります。
この場合は、ブランディングとしてはイベントやご当地グルメでなく「弁当」に対するブランディングが必要になりますので、統一されたコンセプトの弁当ラベルを作成し、それらをセールスするためのイベントを展開していくことになります。
このとき、出来上がったそれぞれの（または１つの）弁当の持つ「強み」からイベントのイメージを固めていきます。

ただし、これらのことをしっかりと意識できているのであれば、同時発注でも大きな問題にはならないはずです。あくまでも順に発注するのであれば、という観点です。

以上、ご参考になれば幸いです。