海外のクラウドソーシングサイトでご存知の方教えてください。

非居住者に対する報酬であり日本の特別な源泉徴収が必要ですが海外のサイトは対応していないのでできないですよ。

ここも海外からのものに対応できていません。日本国内のみです。

elanceは上位のUpworkに統合され、現在新規の発注はできません。
Freelancerは分かりませんが、elanceでは15ドルだか25ドルだか最低限の額が決まっていて、それ以下の発注は出来ませんでした。ですから一件1ドルの発注はできません。
タスク形式もありません。時給制はありましたが、それも最低額が決まっています。

英語ネイティブの人という条件を付けて、グループで仕事を受けている人にまとめて発注してはいかがですか？チームで仕事をしている人はたくさんいます。あるいは時給制で頼んで一時間に何枚提出してくれ、と頼むこともできるかと思います。

それと余計なことかも知れませんが、英語圏の人は最低条件が日本の人よりやや高めなので、安めの発注には、英語で頼んでもそれ以外の国の「英語話せます」な人からしか応募が来ません。
安くてもとても良い絵を描く人はいますし、英語圏の人、と限らずにサンプルと実績で決めるのが良いと思います。

語学の挿絵を一枚一ドルで考えているのなら、ここでタクスで出してみたらいかがですか？一枚百円でも意外と集まるかも知れませんよ。