イラストマップ作成につきまして

80店舗収録+40店舗をA4に情報掲載となりますと、相当な密度となると思います
『商店街MAP』で画像検索をした結果から、イラストテイストはともかくとして、このくらいの情報量になるかな、と想定したものをピックアップします

1.お店を●などで表現し、店名やコメントをいれる
　http://www.o-cobo.jp/files/images/map_mini.jpg

2.お店の位置から線を引き取扱商品・店舗外観などをイラスト起こし
　http://www.kutchan-town-st.com/imag/kuchanhakkenB.jpg

3.店舗外観は簡易な四角で表現。幾つかの店をピックアップする形でイラスト起こし
　http://www.kashima-sci.or.jp/kyuchu/wp-content/themes/kyuchu/images/map_a.jpg

4.お店の場所に店舗外観のイラストと店名を掲載
　http://kappa-dokkuri.com/KD003/kappamap001.jpg

5.店舗外観をイラストで描き、周辺に写真+キャプションで紹介
　http://shinonoi.net/wp-content/uploads/b9d817252a2377593a3bd9835bce6e34.jpg

上記イラストマップはいずれも私の仕事ではありませんが、A4に80店舗掲載、ピックアップ40店となるとゴチャゴチャ感は否めないかなと思いますし、上記に上げたパターンもしくは上記以外であったとしても作業工程は大きくなるでしょうし、そもそもCLOCW様がどんな感じのお店マップを想定されているのかによっても変わってくるのかな、という印象です。

ヒヤリングをしていませんのでわかりませんが
「店舗外観」「取り扱い商品」「お店の人」などのイラストが幾つか描く必要が出てくるかな、と思います。

例えば
http://www.kashima-sci.or.jp/kyuchu/wp-content/themes/kyuchu/images/map_a.jpg
は、上記に掲出した例の中では簡単に作られているイメージを持たれると思いますが、制服とか八百屋さんとか巫女さんのイラストは「個別に描きおこし」が出てきます（こちらのパンフは恐らく複数の素材集から引っ張ってきていますが、フルオーダーで作成するなら個別の描きおこしが必要になります）

http://www.kutchan-town-st.com/imag/kuchanhakkenB.jpg
は相当凝ったマップですが、こんな感じで描くとなると一つのお店を描くのに一時間くらいは掛かるかなと思います。延べ時間で言うなら40時間になりますが、地図への配置をした後にリテイク作業が結構大変になりそうではありますね。

http://kappa-dokkuri.com/KD003/kappamap001.jpg
は、店舗外観の描き方はともかくとして、手描きでお店を描いていますから、こんな感じでミリペンぽいものでお店を描くプラスご用意頂いたミニ情報を掲載してゆくなら、手馴れている人ならヒヤリング・ラフ出し・リテイク二回だと想定して最短二週間長くて一ヶ月くらい、予算は20万～30万くらいのご予算で行けるかな？というイメージです（月末UPはヒヤリングなどを考えると少し短いかも）

とはいえ、CLOCW様がどんな感じのお店マップを想定されているのかが分かりませんし、情報密度やご希望になられている情報量によっては金額が変わるかな、という感じです。

通常、A4フルカラーですと10000円～50000円くらいで受発注が行われていると思いますが「80店のイラストを良い感じで（ゴチャゴチャさせずに）描く」というのはそれなりに技量も配慮もディレクションも必要になりますので、20万以上になるかな、と思います。

私自身は数年前に商店会さんのパンフを描きましたが、その時は店舗数50軒で作業期間は三ヶ月（途中で揉めたので長引きました）、受注金額は30万円でした。