iPhone、Androidアプリ開発を依頼したい場合の基本的な事について

>>> ①上記のような依頼の仕方は違和感がありませんか？
全部お願いは良いのですが、販売許可のライセンスは御社で取得して提供してください。
Apple StoreであれPlay Storeであれ利用するには料金が発生します。
当然ですが、その契約者の口座に売れたら入金されます。

それが困るのであれば、その部分は直接Web Storeとご契約してご自身でやられることをお勧めします。

②依頼を受けて頂ける方には、直接会って要件定義書を説明させて頂き、認識を合わせて進めて行きたいと考えていますが、こういうやり方は違和感があったり、CWでの違反行為（原則会うのはNGと記載がありました）にあたりますか？

違和感がある人もいるでしょうし、対応できない人もいるでしょう。
御社の近くの人なら打ち合わせが可能かもしれませんが！　遠方の方はできないと思います。
更に、若い女性は呼び出しには警戒するでしょう。
また、副業でしている人やアルバイトでやっている人も日時で来れない人は多くいるでしょう。
規約違反になる行為もトラブルが発生した時に困りますから嫌がる理由となるでしょう。
必要がなければ、それはやらない方が良いと思います。

そういうスタイルが希望なら「クラウドテック」などに相談されて派遣社員募集をされたほうが良いと思います。

>>>メールや資料送付だけでは、行き違いが発生するのではないかと心配していますし、
>>>以下③の観点からも、契約するまでは資料送付は避けたいと考えています。

情報漏洩などを危惧するなら「追加で機密保護契約書」を用意されて、同意してもらうようにするほうが良いと思います。
契約が成立して仮入金まで行われたのであれば！
メッセンジャーソフトなどを利用して詳細の打ち合わせをされても良いと思います。

>>> ③要件定義書の細かい仕様に関しては、機密的な形にしたいと考えており、
>>> 概要を伝えて契約頂いた方にのみ詳細を伝える、というやり方にしたいのですが、可能なのでしょうか？
上文で記載した通りです。　追加で機密保護条約を同意してもらったり、
仮入金まで契約を進めた後なら、メッセンジャー等を利用して打ち合わせをしても問題ないと思います。

>>> ④アプリ完成後に発生する作業（バグ、保守、バージョンアップ、仕様変更など）に関しては、
>>> どういうやり方をするのでしょうか？運用していく中で発見されるバグは開発者側に修正義務が
>>> あると思いますし。基本、契約時にこの辺の話しをしているのでしょうか？

利用規約を一読されることをお勧めします。
https://crowdworks.jp/pages/agreement.html

まず、ここは「業務委託契約」です。
トラブルが発生した場合、契約内容（要件定義等々）に記載されている事に反してill場合
瑕疵(Bug)となるでしょう。
瑕疵の対応期間については民法が定めています。（1年）
ただ、1年間の保守をそのまま条件とするなら、価格は跳ね上がるでしょう。
瑕疵対応保証期間を1ヶ月くらいにして価格を下げてもらう方が利口だと思います。

業務委託契約は「準委任契約」と「請負契約」の2種類で成り立ちます。
例えば、サイトデザインなどは準委任契約になります。
つまりデザインの好みを契約でしばれないということです。
また、使い勝手なども人それぞれな物は契約でしばれません。

要件定義書などで記載されている機能の有無は請負契約としてしばれます。

このあたりは、一般的なITの法律に準拠します。
参考書籍などで一読されると良いと思います。

ここを利用されるのであれば、利用規約と民法の定める「準委任契約」と「請負契約」を一読されておくことをお勧めします。
それが交渉の土台となると思います。

1について
ごく一般的な内容と思いますが、契約類(サーバーやドメインなど）はあなたが行うことをお勧めします。万一何かトラブルになった場合にいろいろ面倒なことが起こりますので。

2について
これも、ごく普通のこととは思いますが、クラウドワークスの規約を守る必要があります。
クラウドワークス内で一度契約を交わすと、いろいろ制約が発生します。単発の依頼でしたらさほど問題にはなりませんが、長期的なパートナーシップを提携するようなことが予想される場合は、クラウドワークスの規約をよくご理解いただき、それが御社にとって有益かどうかよく検討する必要があると思います。

３について
見積もりをするには正確な要件定義を知る必要があります。よくあるような内容（ECサイトの構築とかマッチングサイトの作成とか）ありきたりなWebサービスであれば、概要だけである程度算出可能ですが、特殊なものの場合は無理でしょう。
よって通常よりかなり高い見積もりにせざるをえなくなります。
結果として、内容をよく理解できない低スキルな人と契約を結ぶことになり、必ず失敗します。
概算だけ出してもらって、時給制で実費精算という方法もあります。

4について
内容は契約次第ですが当然あらかじめ話し合うべきです。
明らかなバグについては直す義務があるとは思いますが、未来永劫ずーっと保守しろというのはあり得ませんし、そういったバグはそもそも検収の段階でつぶすべきです。
また、実際問題としてバグなのか御社の要件定義のミスなのか、どこに責任があるのかを決めるのは困難です。たとえばOSがアップデートした影響など、その納品時点で予見しようがないものに関して責任を問うのは無理があると思いますし、トラブルの原因にもなりかねません。

ですので、たとえば保守、管理などと含めて、定額で保守料をはらって、その中で見つかった問題を修正、改良してもらうほうがより建設的かなと思います。