外部発注を試したいと思って早数年が経っていますが最初の一歩が踏み出せない。

>>> これら９９人に対して、ドライに突き離して良いのだろうかとか。

かまわないと思います。　ボランティアの募集ではなくビジネスですから。

例えば「芸能人のオーディション募集なんてもっと多いはずですが、選ばれるのは一人か数人でしょう。」　
どんなビジネスでも必要なければ、雇えないでしょう。
慈善事業ではないわけですから、必要な人材が揃えばあとは切り捨てるしかありません。

基本的にスケジュールには「十分な余裕」を見ておかれる方が良いです。

契約に関しては「過去の実績評価」やポートフォリォなどでよく検討される方が良いでしょう。

契約後であれば、Skypeなどのメッセンジャーなどを使って直接連絡、連携できます。
納品物に関しては電子文章やプログラムならバージョン管理ソフトを利用する方法もあります。

受入検証は、依頼した納品物が不備なく全部納品されている事。
瑕疵などがない事を十分に検証されてからOKを出す事。

基本的な契約は「利用規約」に明記されていますが、あれは全業種の業務依頼内容に万能ではありません。　
汎用的にそこそこでまとめてあります。

クラウドワークス利用規約
https://crowdworks.jp/pages/agreement.html

クラウドワークス仕事依頼ガイドライン
https://crowdworks.jp/pages/guidelines/job_offer.html

危惧することや懸念事項などがあれば、追加契約書を作製して同意してもらうようにすれば良いです。
契約書などがあれば、それに基づいて問題が発生しても審議してもらえますが、かければ民法に乗っ取った対応しかしてくれません。
特に「民事改正法」で、いくつかは大きく見直されましたので理解不十分なら再度検討されておかれると良いでしょう。

ここは業務委託契約ですので、一応瑕疵責任は追求できますが。
瑕疵を主張するには、それを立証して証明できるだけの証拠等が必要です。
また、準委任契約と請負契約では扱いが若干異なります。　問題が発生した場合にどちらで扱われるのか・・・理解しておかれると良いかもしれません。

一般的にデザインなどのクリエイティブな作品評価や資料などのドキュメント製作などは「準委任契約」
プログラムなどの制作は「請負契約」になっているようです。

「納期」などを守ってもらえないなどのトラブルもありますので、スケジュールは十分に余裕をもって依頼される方が良いでしょう。

民事訴訟・刑事訴訟などクライアントとベンダーによる当事者同士の折衝で解決できない場合は訴訟裁判などもありますがオススメはしません。
トラブル要素の内容などは事前に契約書などで同意しておいて、問題が発生しないようにされるのが利用なビジネス取引だと思います。

参考までに

開発などの場合、応募者の９８％は、まるなげさん、できもしないさん、です。

タスク的なお仕事でも、仕事のできる人はごく一部です。
100名応募があっても、まともな人は1割以下です。

できる人出来ない人を、やりとりで識別できれば
たいした応募数ではないことをご理解いただけると思います。

無差別に皆応募者と思っていては変な人に引っかかるので要注意です。

質門文章を工夫したりして、応募者の実力や人柄を読み解くことが、ネット発注のコツです。
けっこう難しいことかも知れません。


参考になれば幸いです。