元同僚が会社の業務に関して依頼をしようとした場合

元同僚が、会社の業務に関して依頼をしようとした場合、結論からすれば、会社の一存によって依頼を禁止することはできるでしょうし、違法でもありません。　

元同僚は、雇用契約に基づいて従業員として職務に関して会社の指揮監督のもと業務を行う義務を負っています。　

会社がどのような意図に基づいて、委託を禁止しているのかについて設問上明らかではありませんが、たとえ、独立した従業員が気に食わないからという理由から委託を禁止していたとしても、元同僚は業務に関して会社の指揮監督に従う義務があります。　

したがって、元同僚が会社の業務に関して依頼をしようとした場合には、それを会社が禁止することができると考えられます。

元同僚がプライベートで依頼をしようとした場合

　
上記のとおり、会社の業務に関係する場合には、雇用契約に基づいて元同僚は会社の指示に従う義務があります。　

そこで、会社の業務に関係しない場合、すなわちプライベートで依頼しようとしていた場合には、元同僚は、会社の指示に従う必要はありませんので、会社がそのような依頼を禁止する根拠は法律上ありません。　

では、会社の事業と独立したフリーランサーが行う事業が競合関係にある場合はどうでしょうか。　

他の記事（「会社の就業規則に競業避止義務の規定が…」）で書いたとおり、従業員が会社に在籍中、会社に対し、競業避止義務を負っています。　

そこで、そのような会社に対する競業避止義務を発展させて、会社に対して競業避止義務を負っている元従業員が、会社と競業関係にある独立したフリーランサーに仕事を依頼することが禁止できるのではないかと考える余地があるのでしょうか。　

このような場合であっても結論としては会社がフリーランサーへの依頼を禁止することはできないでしょう。　

競業避止義務はあくまで従業員自らが会社と競合する事業を行うことを制限する義務であり、競業関係にある他社への依頼を制限するまでの義務を従業員は会社に対して負っていると考えることはできません。　

一般常識からしても、ある車メーカーの社員が他メーカーの車に乗ることも自由でしょうし、あるイタリアンレストランに勤務する社員が他のイタリアンレストランに通うことも自由でしょう。　

したがって、会社に対する競業避止義務を発展させて、フリーランサーへの依頼を禁止することもできないといえます。

　
以上より、今回の問題は、元同僚がどのような場面において、会社から独立したフリーランサーに依頼をしようとしたのかという点によって、大きく結論が変わることになるでしょう。　

また、フリーランサーの中には、むしろ元々所属していた会社から仕事をお裾分けしてもらうことがある方もいると思います。　

結局は、会社との関係性によると思われます。