提案を頂いた場合、もう少しこうしてみてほしい、というのはあり？

初めまして

大丈夫ですよ、その為の依頼や相談ですから、せっかくお金出すのですから、希望は言えば良いって思いますよ。

出来ない場合もありますけれど、言わないとわからないから、安心して大丈夫です。

頑張ってくださいね。m(__)m

ご質問の内容を整理したいと思います

1.コンペ形式で案件を公募した
2.複数の応募があったが、そのどれもが微妙な印象である
3.そこで応募者全員にリテイクを依頼した
4.リテイクの依頼をするが、最終的に採用するのは一人である

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最近流行（？）の「違法ではないが、不適切」な印象があります。
ご依頼主様サイドとしては良質な作品をご希望なのでしょうし、現段階ではどのデザイナーさんか決めかねるだけの判断材料が揃っていないのかもしれません。

ですがコンペ用のデザインを作るだけならいざしらず、それのリテイクまでとなりますと、果たしてコンペでご提示なさっている内容および作業概要に照らして「妥当である」とお考えでしょうか。

もしこれが「採用することが決定」しているのでしたら話は別です。
勿論双方での話し合いになるとは思いますが、修正内容を明示して作りなおす、ということはあるのかもしれません。

ですが、複数の応募者に対しリテイクを依頼するというのは、採用を決定した人以外に「作品提出+リテイク」を要望する、ということです。

公募案件を見てはいませんが「提出頂いた作品を選考するにあたって、リテイクをお願いすることがございます」とうたっていらっしゃいますか？

もしうたっていなくて「リテイクをお願いします」と言われたら応募側は困惑すると思うんですね。

要するに、ご質問の内容が「良識の範囲内」に収まるかどうかということです。
案件を通して、あなた様がおやりになられている業務内容が多くの人の目に触れる可能性がある、ということも含め、案件の概要や提示金額、作業概要をご決定になられることを推奨致します。

ご質問の答えの参考になれば
ご質問のリライトについて
ご質問は、あくまでもコンペの場合ですね
コンペを出された際に、お気に入りのものがあれば、決定を決める間にリライトの依頼はあります。はじめから100％はまず、ありません。
ほとんどの場合はそのケースだと推測しています。
また、決定できない場合が想定されるなら「採用確約」なしにされた方が良いです。
費用は発生しますが。

しかし、上手くいかない場合は、コミュニケーションが足らないケースと推測されます。
これはお願いでもありますが、
求めるデザインの情報は細かくいただきたいと思います。
何を伝えたいのか、誰に伝えたいのか
何を強調したいのか どういうイメージを伝えたいのか
色、文字情報以外にこれらは伝えてもらいたい。

これだけがあれば、かなり期待に沿って案は出るのではないのでしょうか


但し、コピーも考えてはしないで下さい。デザイナーはコピーライタではありません。
（たまに、にあります）

ご参考までに