発注先について質問です。

初めまして。

そうですね。保守という面では企業の方が優れているとは思います。
反面、実際の運用に関しては、コンテンツの登録などを毎回企業に
委託していたのでは非常にコストがかかります。

クラウドワークスさんの様なマッチングサイトでは、値段の割に品質の高い方も
ありますし、その逆もあります。見極めが肝心です。
企業ではある程度の品質は保たれると考えて良いでしょう。

ところで、Webに関する技術も常に革新されていて、数年で陳腐化するような現状で
半永久的な保守を考慮する必要があるでしょうか？
この点を割り切って、数年に一度程度の頻度でサイトのリニューアルを行うと考え、
サイトの構築をされては如何でしょうか？

信用のおける個人の方が見つかれば、その方にお願いする。
数年後リニューアルのタイミングでまた公募する。
その手間が惜しかったり、心配であれば企業へという感じがよろしいかと思います。

クラウドソーシングサイトには、受注側には法人も相当多くいますので、こういったサイト＝個人に発注とは限りません。

費用面では個人の方のほうが安いには違いないのですが、法人の方でも、価格競争力をつけるためにけっこう価格を抑えているケースも多いです。

ただ、作業から見積もれる費用についてよほど確信がない限り、価格だけで決めるのはおやめになった方がよいです。

見積もり額が安いというのは一見いいことのように見えますが、実は必要な作業を見落としているだけであったり、考えられるリスクを甘く見ているだけであることが非常に多いです。

そうした場合どうなるかと言いますと、納期割れや予算オーバー、それでも完成すればよい方で、ひどいと途中で放り出されてしまったり、連絡がつかなくなって放置されてしまいます。

こういったトラブルは非常に多く、弊社にもそういったトラブルの後処理のご相談が大変多いです。

もちろん、妥当な価格で、きちんと責任をもって最後までやり遂げる方が大半です。

しかし、安い、というのは必ず何か理由があります。正当な理由（作業を効率化しているから短期間でできる、実績をつけるために最初は安くやっている、など）もありますが、適切でない理由（上で述べたような経験不足による見積もりミス、リスク軽視など）も残念ながら非常に多くあります。

法人の場合、営業上の信用や収益性にダイレクトにかかわりますから、こういったミスはまず起こりません。（しょっちゅうそんなミスをしていたらすぐ潰れてしまうからです）

リスクと費用のバランスはご判断いただくほかありませんが、運用面だけでなく、見積もりの確度という意味でも法人の方が何かと安心ではあると思います。

がると申します。

「開発が完了したあとの半永久的な運用・保守」については、個人的見解ですが、個人法人というよりは、発注先のスキルに依存するように思われます。
また、保守が難しい(面倒)な場合に、「それを理由に高額の保守費用を請求される」などもあるので、そのあたりも加味されておくとよろしいかもしれません。

本来的には「納品物に対して適切に検収ができる」のが状況としては尤もよいと思うのですが。
そうでない場合、例えば「小さな案件からお願いしてみる」など、工夫をされてみるとよいかもしれません。

大分以前に、上述のような事柄に対する考察をしたことが少しありますので。
幾分古く、改善の余地も色々あるのですが、よろしかったら参考までに。
http://d.hatena.ne.jp/gallu/20090515/p2