学校・塾向けイラストの作成について

 : 時間があるときに

お世話になります。
学校や塾でお知らせに利用するようなイラスト作成を検討しており、
以下の条件でお受けいただけるのか、難しいようであればどこを改善すれば良いか、
みなさまのご意見をいただけませんでしょうか。

１．作りたいイラストのイメージ
「お知らせ」「お手紙」「行事予定」等に利用できるイラスト、賞状の枠、背景など、学校や塾で多様するイラスト。
人物や動作、物、枠等は、事前にお打合せのうえ決めていきます。
（「いらすとや」でダウンロードできるようなイラストをイメージしてください）

２．ボリューム（イラストの種類／パターンなど）
ひとまずですが、初期は500カット程度を想定してください。
ただし、ユーザさまのご要望に応じて、あとあと追加はあると思います。

３．ご契約・支払い
このタイミングでは詳細をお伝えできませんが、既存ユーザさまが数百団体いらっしゃいます。
売り切りではなく年単位の使用権（ライセンス）の販売形式をとりたいと思っています。

こちらとしては、初期費用を抑えたく、
ある程度の初期費用（できるだけ安く）
＋
既存・新規ユーザが使用権（ライセンス）を購入されたら
その何割かをお支払いする（割合は要相談）

という形を取りたいと考えています。
特にこの点について、可否やそれぞれの金額感をざっくりお聞かせいただけますでしょうか。

４．対象
法人、個人を問いませんが、追加のご要望があることを想定し、
継続的に対応いただける方を希望します。

５．その他
・納期は要相談ですが、お話しが進めば数か月内で販売を開始したいと思います。
・ユーザさまへの提案や販売、追加のご要望伺い等は、私の方で対応しますので、
　みなさまにそういったお手間をかけることは、基本ありません。
・イラストレーターさまのお名前（提供会社の名称）は、ユーザさまに出すかどうかはお打合せで決めたく思います。

なにぶん不慣れで恐縮ですが、
よろしくお願いいたします。