windowsアプリを販売する上で認証・管理方法について

＞今回の相談はjarファイルからexeにしてwindowsアプリとして販売を考えています。
＞メールアドレスを登録してもらいPWを発行、1ライセンス１PCなどのようにして
＞ID、PWを管理してプログラムファイルの認証を管理できるものを検討しています。

そこはJavaで作成依頼をされなかったのでしょうか？

1) ライセンス登録処理
2) ライセンス認証サーバー構築(Server機に実装する必要あり）
3) ライセンス削除処理

と言うことですかね。　

それで販売と言うのはWindows Storeで販売するのですか？
その場合、別途MicrosoftにもStroeの利用料金を支払う必要がありますよ。
https://msdn.microsoft.com/windows/uwp/publish/define-pricing-and-market-selection

この処理の部分だけを独立されるのですかね？
全部Javaでの開発業者に委託される方が良いと思いますが。

価格的には数十万円〜１００万円前後だと思います。
ただ、相場なんてオーダーメイドにはありませんので、定価のように決まっているわけではありません。

「見積希望」で発注処理をされると「入札起業者が見積を提示して入札してきますからその価格で検討されると良いでしょう」

ここはアルバイト的な人から企業まで参加していますので、価格・品質・アフターメンテナンスには開きがあります。
低価格なだけでなく、品質・アフターメンテナンス・過去の実績評価など多角的に検討されて依頼業者を選考されると良いでしょう。

利用が初めてであれば、ここの事務局の無料サポートサービス「CWコンシェルジュ」を利用されると良いと思います。
https://crowdworks.jp/concierge?ref=from_crowdsorcingreport

参考までに。