契約ごとの電子契約(見積書)の作成システム

電子サインの法的根拠は諸説ありますが、既に実用化されていますので可能だと思います。
あと本人確認の手段としてはメール認証やSMS認証が一般的ですね。

可能か不可能かでいったら可能ですが、国の認定を受けないと法的に意味がないので、そういったコストを考えると0から作るのは現実的ではないと思います（費用的に）
ですので、クライドサインなどののサービスを利用する形で発注システムを作る感じになると思います。

ただ、実際問題として、お客さんとか従業員が何等かシステムに登録して、スマホを開いてログインして云々という作業が必要です。
それが現在の業務フローのなかで現実的なのか・・・というのは考える必要はありそうです。現場とかだと、本来はサインなりハンコなりで済むのに、スマホ開いて云々は逆にめんどくさいですから。