現在、正社員のデザイナーが退社する事になり困っております。今後はクラウドワークスを活用していこうと決めました。

お世話になります。IT Design Raccoonと申します。

ご相談内容はクラウドワークスでの仕事の進め方、という事で宜しいでしょうか。

デザイン案件を依頼する場合に、大きく分けて
①案件に応募があったデザイナーから特定の方と契約を結び進めていく、プロジェクト方式
②１つ１つのデザイン案件ごとに複数のデザイナーからデザイン案を募集し、気に入ったデザインを選ぶコンペ方式
のいずれかで案件を募集することになります。

具体的な利用手順については公式ページをご覧下さい。
https://crowdworks.jp/pages/faq/6step_index.html

sanwatsusyo様が長期的に作業を依頼したいデザイナーを探しておられる場合には、①を。
必要な時だけ必要なデザインだけでいいのであれば、②を。

②で募集して集まったデザインを見て、見初めたデザイナーに①で継続的に依頼するなども考えられます。

状況に合わせてご利用されてみては如何でしょうか。

デザイナーの探し方や依頼の仕方はITD Raccoonさんがおっしゃっている通りかと思います。

追記の形ですが、
パッケージとポップはグラフィックデザイン、
ウェブデザインとランディングページはウェブデザインとなり、
それぞれ得意のデザイナーさんがいらっしゃいますので
この2つは分けて考えるという方法もあります。

特にパッケージデザインは特殊な分野なので、
より専門的におこなっているデザイナーさんに依頼するということもお考えになってはいかかでしょうか?

もちろん両方ともできるデザイナーの方も沢山いらっしゃいますし、
一人の方が全てのデザインを担当する方が御社としてもベストかとは存じます。

ご参考までに、、、