「既成のフォント」を参考に「レタリング」することについて。

日本語での所謂デザイナーではありませんが、少なからず知的財産権に関わる仕事はおりますので、その立場から言うと、

1. すでに財産権の切れた、もしくは、誰も財産権を主張できないリソースを使う (無難)

2. とりあえずまんまのものは使わず、自分なりの加工を加える (概ね何とかなる)

3. 問題が起きてから考える　(イベント(or トラブル)・ドリブン・ロッキード方式　-> 金次第)

普通は、1と2の間で折り合いをつけるのではないでしょうか。

①既成フォントを参考にした場合、トレースと見なされる恐れがありますか？

どの程度の違いがあるのかわからないので何ともいえませんが、
（違いを提示されても法律的にどう？という加減は示されて無いし…グレーとしか言えない）
質問内容を見る限り、デザイン意図を持ってデザインしているようにも思えないので、
トレースになるんじゃないでしょうか。
問題になった際に、自分が作ったオリジナルだといえるような、
製作途中のスケッチやデザイン意図を伝える物を用意できますか？
ベースになった既存文字との違いを、一貫したデザインの方向性として説明できますか？

②自分でレタリングする場合、「デザイナーの方々」は、どのような手順で作業されるのでしょうか？

商標登録予定ありの場合…
慣れた方であれば、ざっくりと全体の文字のバランスとエレメントのラフスケッチを描いた程度で
さらさらと仕上げてしまうと思います。
既にオリジナルのフォントを作っているような方は、それをベースに作る事も多いでしょう。
既存フォントで仮組して、どういう加工、修正を施すか考えながら作っていく人も…人それぞれです。

商標登録なしの場合で既存フォントを使う際も
その文字の組み合わせで最大限見栄えがするように、またロゴタイプとしてのオリジナリティを出すためにも、
カーニングを調整するだけでなく、文字の形を微調整するのが一般的です。

ロゴ等の制作になれていないようなら、
既存文字をベースにする際は、下敷きにするのではなく、横において見ながら作業しましょう。

物的証拠というか…問題になったときに、wasawasaさんはどういう反論ができるんでしょうか？
クライアントに対してどういう説明をしますか？

ロゴだったら簡単に作れそうっていう感覚で参加してる人は多いと思います。
有名な（商標登録されている）ロゴを見て、既存のフォントでできていると勘違いしている人も多く、
仮に既存のフォントそのものであっても、フォントメーカーと契約して利用できる事を知らず、
既存フォントをそのまま使用しても良い、と勘違いしてる人がいるようです。

ちょっと怖い話を書いておくと…商標登録に関わらず仮に盗作という事にでもなると、
会社のロゴの場合、印刷物、看板、商品などロゴが使用されている物はすべて変更する事になります。
最悪の場合（契約上）、その費用を全て請求される…ってことになるでしょうね。

厳しい書き方をすると、
ロゴタイプをオリジナルで作れないのに商標登録予定ありの案件に参加するのは無謀です。

下世話な話をしておきます。

例えば、皆さんご存知のMS明朝体の形状データについて、MSは、知的財産権を主張するのは、実は難があります。
元となっている明朝体には、現在、知的財産権者がいないからです。

知的財産があるのは、MS明朝という名称と、その名称に付随するビットマップ情報、
ビットマップ情報から逆算されるベクター情報までです。

MS明朝の元となる明朝体自体には、誰も知的財産権を、持つことはできないということです。

wasawasaが、明朝に独自のモディフィケーションを加え、同じことをすれば、同様の財産権を主張できます。
* ここで問題となるのは、ビットマップデータは、サイズ依存のあるものなので、各サイズ毎に、財産権があるということです。
まったく同じ方法で、誰かが、別サイズのフォントについて、財産権を登録してしまうと、その誰かの権利が絡むため、
オリジナルを作ったwasawasaさんは、別サイズに対しそのままでは権利を行使できないことになるということです。

いやらしい話ですが、様々なビットサイズに対し、知的財産権を行使しようとすると、
財力がものをいうということです。

しかも、国ごとの権利のため、なおさらでしょう。

cls_t

すみません、途中敬称がぬけてしまいました。

＞選ばれてしまったら、辞退とかできるんでしょうか？(ちなみにランサーズなのですが。)

前にも書きましたが、どの程度のトレースなのかわからないので問題にされるかどうかもわかりません。
仮に問題視された場合、質問内容を見る限り適切な対応はできないであろう、ことを書かせていただきました。
「選ばれてしまったら」…OS付属のフォントは細くて一般的なロゴ向きではありませんので、大丈夫なんじゃないでしょうか。
選ばれる前に提案を取り下げる努力をしてみるか、
もし選ばれてしまったら、事情を話してロゴタイプ部分を問題が無いであろう程度に変更すればよいだけです。

＞「フォントメーカーと契約する」際には、どのようにするものなのでしょうか？

windows付属の日本語書体は商標登録できません。そのための契約も用意されていません。
OS付属の書体は印刷物などでの商用使用（商用一次使用）は認められていますが、
フォントの埋め込み、商標登録等の商用二次使用（二次使用権）は含まれません。
ざっくりと書くと、
マイクロソフトはフォントベンダーと商用二次使用の契約をしてwindowsで書体を使用している、と思ってください。

-----

cls_tさんが書かれているのはフォントの著作権等について（他のフォントに似てるとか）のお話ですね。
ビットマップとか書かれてますが、ロゴとか商標にはあまり関係ないような？