就労移行支援サービス利用開始時にはCW自体を退会したほうが良いんでしょうか？

こんにちは。
参考になりましたら幸いです。

（Q)先月、正式に通所するにあたって事業所の職員の方と面談を行った所「もし、正式に通所するのであればCW経由でのお仕事は2月いっぱいで終わりにして欲しい」と言われました。何故かというと市町村等の自治体から福祉サービス受給者証を貰えないからだそうです。

（A)「就労支援」なので建前として「自立をめざし、仕事のための職業訓練や、安定雇用のためのスキルを磨くためのサービスを受ける」こととなっているからではないでしょうか。
申し込んでいるのはおそらくあなただけではないと思うので、退会しないで細々とやっていることが知れたら、「自営業者と認定されてしまい、優先順位が下がり、支援を求めている別の人が優先される」リスクがあると思います。
それでもいいなら退会しないで続けてもいいと思いますが、書いたようにリスクがあるのでこれはあなたの判断次第です。

（Q)元々、アルバイトやお小遣い稼ぎに近い感覚でやっていたこともあって（推しのライブに行くためのお金稼ぎの手段として）CWで月の収入は10万円以下で、確定申告が不要の範囲ですが

（A)2023年の1月1日から現在までにクラウドワークスで得た合計金額はいくらになりますか？
もしかすると確定申告に行かねばならない可能性があります。
この条件のいずれかの場合、確定申告が必要です。
・「クラウドワークスからの銀行振り込み手数料（500円×回数分）や経費を差し引いた状態で、年間20万円以上稼いだ。
・「源泉徴収あり」にチェックして申し込んだ案件があった。
年間20万円については、詳しくはこちらのサイトでご確認ください。
比較ビズまとめ　「業務委託契約に確定申告は必要？源泉徴収・所得税の計算方法を解説」
https://www.biz.ne.jp/matome/2004174/#modal-info-banner

（Q)2月にサービス利用開始のために市役所で相談するつもりですが、念のためCW上でも相談させていただきました。

（A)早めにここで相談して良かったですね！
もし先ほどのように「年間に20万以上稼いだ」「源泉徴収ありの仕事をした」なら2／16～3／15に確定申告しないと行けないので。
もし年間20万以上稼いでしまっても、今なら「仕事に必要な書籍の購入」とかでレシートがある状態で購入すれば、経費で落とせますから。
また、どれだけ稼いだか分からない場合のやり方です。
（1）上にある「報酬」から「未出金報酬 すべて」のすぐ下の「すべてを表示」をクリック
（2）2023年１月から12月までの月ごとの「形式を選択して2023年○月分をダウンロード」をクリック
（3）Excelがパソコンに入っているならExcelを、ないならExcel以外」を選択してダウンロード
（4）出てきた画面を印刷するか、スマホで写真に撮る（合計金額を確認するだけならこれでもいい）
（5）1月～12月までの「金額」と「源泉徴収額」を全部合計する
という流れでやってみてください。

（Q)この場合でも、退会は必要でしょうか？

（A)退会するのではなく、ログアウトして放置でもいいのではないかと思います。
だって就労支援が終わったら、また復帰したくなるような状況に陥ることもあるでしょう？
その時に「98件の実績」があるのとないとでは、復帰の難易度にかなりの違いが出てくると思うので、もったいないような気もしますしね。
役所側としては、クラウドワークスで仕事を「就労支援中にしてはならない」と言いたいだけで、退会ではなくてログアウトして放置でもいいのではないかと思いますけどね。（そもそも、確認しようがありませんから）
ログアウト状態なら通知も来ないです。数年後に開けたらスカウトメッセージが大量に届いていることに気づいて驚くかもしれませんけどね。
念のため役所側に「ログアウトしてクラウドワークスアプリを消します」と言っておいたらどうでしょうか。
アプリを消した所で、再び復帰したくなったら再ダウンロードしてIDとパスワード入れてログインするだけの話ですよ。
これはあなたが「万が一就労支援で上手く行かず、再びクラウドワークスに戻ってきた時の保険」ということで。