無料体験セミナー、A4DMチラシ案につきまして。

濱園様
グラフィックデザインをやっておりますスイスタジオと申します。
クラウドワークスから応募するクリエイターなら、ご提示の予算でも参加する人もいると思います。
ただ、デザインの表現企画よりはレイアウトのみを提供しているケースもありますので、問い合わデザインの広告企画案などは、あまり期待されないほうが良いと思います。
というより、貴社社長様は特定業界や書店店頭では相当ビッグネームだと思いますので、そちらの看板で集客されないのでしょうか？僭越ながら単純にそう思いましたが。

セミナーの広告は、「営業成績が振るわなかった社員50人の半年後の成績→目標達成率00%脅威の成果」等、おもわず申し込んでしまうキャッチコピーの方が重要で、デザイン案はレイアウトのみになるかもしれませんね。
修正という意味でも貴社社内でコピー類を何回も練りなおしてというなら、そのへんも考慮して対応してくれる人もいるでしょう（とはいえ、追加予算なしで10校20校なんてのは人づてに耳にはしますが常軌を逸した取引です）

コンペの方で依頼をだされれば、応募もあるとおもいますが、レイアウトよりも、キャッチコピー、コピーライターを募集したほうが良いような気もします。

あくまで、個人所感の一意見です。ちなみに当方コンペは営業方針上参加しておりませんので御了承ください。
参考になれば幸甚です。