仕事を依頼した方への、再依頼について

たしか、メッセージで依頼できると思いますよ。

「だれだれさんに限定して依頼する・・・」といった内容があったと思います。

お仕事相談所の「エンジニア・デザイナーを探す」から名前で検索して、「この人に仕事を依頼する」というボタンを押せば依頼できると思います。最初はメッセージで相談して、合意したら契約を進めます。

お支払の方法は、契約を締結した後で「仮払い」して、納品されたら検収をして「支払い」になるのではないでしょうか。
(すみません、自分で支払ったことはないので推測です)
「仮払い」というのは一旦支払われたお金をクラウドワークスが預かって、仕事が終わったらワーカーへ渡す、という仕組みで、オークションサイトなどで良く見るエスクローのことです。

仕事が多かったり、期間が長ければマイレージといって段階的に払うこともできます。