既存の社内システムとクラウド型サービスの抜本的改築

コメント失礼いたします。

＞どのような方に、どの程度の期間、どのぐらいの報酬で、どういったkたちでお願いすべきなのか教えていただけますでしょうか。

・上流工程経験者（※下流工程の経験もあれば尚可）
・３ヶ月～１年程度（※スポットでも良いと思います）
・時給にして2,000円以上
・社員教育専任

なるべく費用感を抑えたいのであれば上記の形が良いかと思います。

１～２ヶ月でもみっちりやるなら良いと思いますが、おそらく業務を行いながら時間をとる必要が高いと思いますので、期間は長めにスポットで教育に来てもらう講師という形で募集されてはいかがでしょうか？
ただし、クラウドワークスで依頼する場合には、時間や場所の拘束がある場合には予め以下の内容も確認いただいた上で、募集されるか判断してください。

常駐や勤務地を指定する契約はできますか？
https://crowdworks.secure.force.com/faq/articles/FAQ/10255?l=ja&url=10255

雑感ですが、このやり方はかなりむずかしいとおもいます。

社員の教育をとありますから、おそらく外部から講師を招いて社員に片手間でやらせることを想定しているのだと思います。
まず、かなり大規模なものと思われますが、こういったものの要件定義を、開発経験がない方にやらせるのは無理があります。
ダメとは言いませんが、そういった方法でやるにはこの案件は規模が大きすぎると感じます。
こういったものは、教えてどうこうなるものではなく、小規模なものを何度か経験していかないとだめだと思います。

また、作成はオフショアでとありますが、どこに出すのでしょうか？
一般的に、オフショア開発は失敗例が多いことはご存知でしょうか？
これは、プロのシステム開発会社の指示のもとでやっても失敗することが多いです。ましてや素人がやるなんてのは無謀にもほどがあると思います。
安物買いの銭失いどころか、実は余計に経費がかかった上に何も結果が残せなかったなんてことにもなりかねませんよ？


そういったことを加味すると、かなりの経験があるような方でないと難しいと思います。
上流工程経験者、大規模開発でPM経験、オフショア開発に詳しく、オフショア先の国の言語できるといったことが最低限必要かと思いますので、報酬も相当高い(ex 時給換算で１万とか）レベルでないと難しいように思われます。

あまり薦めませんが、やるのであればよく考えて＆相談してからにしたほうがよろしいかと思います。

ご相談内容を拝見したところ、業務システムの統合コンサルティング、というイメージを持っていますがいかがでしょうか。

大手SIerにこの手の案件を依頼すると、自社取扱いシステムで統合しましょう的な提案を最終的に持ってこられて、コンサル数百万と構築に数千万とか、そういうパターンになりそうです(それが悪いわけではないですが)。

貴社社内にエンジニアさんがおられるのであれば、アドバイス費用として月額での契約をするとか(CW上だと月ごとにプロジェクトの契約更新になると思われます)、ワーカー側で仕様書まで作成＋オフショア開発拠点とのやり取りを行うならまるごとプロジェクトとして固定報酬で契約するか、と依頼方法はいろいろ考えられそうです。

とは言え、今見えている要件だけで、しかも水面下にある要件(管理していないサービスと現在整理中の機能要件)を含まない形で、3ヶ月は最低でも必要となる案件に見受けられます。

金額面についてはちょっと難しいところですが、アドバイスレベルでドキュメントのアウトプットが少なければ数千円/時、アウトプットを求められるケースだと1万/時前後(ただし作業に要した時間ではなく、顧客対面の時間：1回2時間の打ち合わせで2万とか)くらいまで幅があるでしょう。

私なら現状をもう少し整理するためにお話を聞いたうえであらためてお見積り、と現段階では提案させていただくかと思います。

参考になれば。