契約完了後、メッセージで追加納品することについて

追加で支払うことはできます。

しかし、一度終わっている仕事ですから、スカウトなりしてもらうのが普通じゃないかなと思いますけどね。

同じ画面でも追加の仕事依頼や仮払いは出来ますよ。
自分はワーカー側ですので方法はわかりませんがいくつかやってもらってます。
ある画面には7つ（一つは報酬確定済）の仕事（仮払い済）が並んでいます。

確かに私の場合もマイルストーン払いとなっています。

契約が終了している場合も、「追加支払い」をしてもらうことは可能です。↓
https://crowdworks.secure.force.com/faq/articles/FAQ/10291/?q=%E8%BF%BD%E5%8A%A0%E6%94%AF%E6%89%95%E3%81%84&l=ja&fs=Search&pn=1&id=kA010000000UKEF&url=10291

>仮払いを済ませてもらってからの方が安心

確かにおっしゃるとおりだとは思います。上の方々がおっしゃったように、新たにスカウトなりで仕事依頼をしていただいて、マイルストーン払いを選択していただくのがよろしいかと思います。↓

https://crowdworks.secure.force.com/faq/articles/FAQ/10272/?q=%E8%BF%BD%E5%8A%A0%E6%94%AF%E6%89%95%E3%81%84&l=ja&fs=Search&pn=1&id=kA010000000UKDu&url=10272


※naviさんのおっしゃる「マイルストーン払いとは、CWから特別に後払いが認められたクライアントのみに許された特権です。」というのは、ヘルプでは確認できませんでした。もしよろしければ、その記述がどこにあるのか、ご教示いただけませんでしょうか？

当初の約束分の支払を確定してもらってから、追加の作業の依頼を進めていただく
それが自然な流れです。