源泉徴収に関して

　利用方法ではない同類質問がココ相談所で絶えません。契約以前の自習を人頼みにする結果です。
　恐れ入りますが、国税庁はじめ源泉徴収税関連の情報サイトで学んだ上で、ＣＷ業務契約サイトをご利用になることを薦めます。雇われ願望を露顕するほど危険なことはありませんから。

しない方がいいです。してしまうと「支払調書」と言う書類を発行してもらわなくてはならないケースもあります。

「源泉徴収にチェックを入れて下さい」と案内があるクライアントさん以外はしない方が無難です。

クライアントが源泉徴収の義務者であるかどうかは、
クライアントの事業規模によって法律で決まっています。
（ワーカーの事情や希望は、関係ありません。）

ですので、
・クライアントが募集要項に「源泉徴収アリにしてください」的なことを書いてるときのみ、
「クライアントに源泉徴収をしてもらう」にチェックを入れて。
・何も言及していなければ、源泉徴収しない（＝「クライアントに源泉徴収をしてもらう」にチェックは入れない）
で良いです。

「源泉徴収　義務　国税庁」とかで検索して、国税庁のHPで確認してみるとよいかと思います。
質問者さまなら、じっくり読んだら理解できるかと思います。

一般的にフリーランサーとして、ある特定企業から直のお仕事で数十万の報酬が決定の場合は、
源泉徴収していただき、1月内に源泉徴収票を発行してもらうと、その分帰ってきますが、

CWの場合ははした金のオンパレードでクライアントが何者かがわからない場合は、
源泉徴収などそのクライアント様がどこのだれべえだが知らないのに発行してくれるわけがないです。

そもそも。クラウドワークスがなぜこのようなチェックボタンを作ったのが、また謎です。
以前にも同じ事で相談ルームがにぎわいましたが、

クラウドワークスってなんなの？
クライアントでもなければ、広告代理店でもない（私のいた某広告代理店では個人自由業者に源泉徴収票を出してました）
ここは、お仕事あっせん紹介所でハローワークとも違って、
ある仕事が決まれば、システム料金を1.5割かな？がばっと貰っといて、おまけに銀行に振り込む最にも、
消費税をもらっていく、せこいきたない所です。

本来ならクラウドワークスが仕切って「源泉徴収票」を発行するのが理想なのです、
しかし、これにまたけちをつける、CWの犬もいますので、あまり突っ込みません。

「源泉徴収票」は働いていたら年金も収入になり1月に「源泉徴収票」がとどきます、
皆さんもいずれ年金をもらってかつフリーランサーになったら、
屋号をとり青色申告をして、その時「源泉徴収票」と「保険の控除証明書」など必要なのです。

最後に理想は源泉徴収すべきですが、犬転がしのCWではチェックをしないのが当たり前になってます。
こんな回答ですけど、ご参考になれば幸いです。（splusoさんて何者・・ここの犬か？薄気味悪いETか？）

家内労働法改正でも要望されてはいかがですか。
ただそうなると逆に面倒になるのだけれど。

1人会社作って会社間取引にするという手もあるけれどね。

外交官や米兵と結婚するとかしない限り無理です。

あなたは年収38万円稼ぐ実績と自身がありますか？なかったらそんなものやる必要ないです。月収2000円で首を痛めます。テストライティングで全部落ちますから、課税必要あるのですか？そんな人に。逆にこちらが質問しますわ。