既成フォントの使用について。

イラストレータでアウトライン化し、データをオブジェクト化し、変形をかければいいです。でも、フォントの会社によって、使用不可の会社もあるので、フォントを作っている会社に相談して、利用できるかどうか確認して下さい。フォントを作っている会社はいっぱいあるので。。

登録としかかれていないので、「商標登録」としてお話します。

商標登録予定のロゴで使用するフォントの利用許諾についてとか契約はメーカー、作者によって様々なはずです。
料金もメーカー、フォントによってばらばらでしょうし、算出方法もそれぞれ違っている可能性があります。
1契約につき幾らの場合もあれば、ロゴを使用する用途、その規模によって金額が変わることもあるでしょう。
（デザイン業界でも大手などはクライアントの企業規模等によって料金が変わる算出方法を使用しているところがあります）
契約も最初の一度きりなのか、複数年で再契約なのか…中には審査が必要なメーカーだってあるかもしれません。
「フォントひとつにつきいくら。」といった単純な話にはならないと思います。

商標登録の際の対価を公開しているニィスフォントでは、5万円からとなっています。
http://www.nisfont.co.jp/licence/secondary.html
クラウドワークスを利用しているような方々は、ほとんどの場合予算がそれほど多くありません。
デザイン料に加えこれだけの金額が発生する事を了解しているクライアントはほとんどいないと思います。
（大抵のクライアントは、既存フォントは別途契約が必要な場合がある…などとは理解していませんし、知ってもいません）

「自分でフォントをつくるより既成フォントを使うほうがはるかにかっこいい」というのであれば
そのフォントを制作した会社なり人なりにしっかりとお金が入るよう苦労してください。
その人たちがデザイン、管理している物を使わせてもらうわけですから。
大抵のフォントベンダーはその手の事を扱っている部署がありますし、
連絡先も利用規約等に公開されているはずです。

その手の事が面倒だというのであれば、ロゴタイプを自作するなり、
無理に「商標登録案件」に参加する必要は無いんじゃないでしょうか。

ちょっときつい言い方をすると、単純にスキルが足りていない、とも言えます。
まぁ、デザイン能力があっても既存フォントに気を使っていないような方も多いようなので
その点では優れていると思います。