ライターの納品について

・まずブラウザのキャッシュをクリアして再確認
・ブラウザをバージョンアップ
・それでもダメなら別のブラウザを使用してみてください。

どうしても送れないなら、一旦Wordを諦めてこちらにしてみては？

（1）テキストファイル（メモ帳）で納品
テキストファイル（メモ帳）に文書そのままコピーで張り付ける。
Wordと同じように、クラウドワークスのファイルなか添付する。

（2）Googleドキュメントで納品
Googleドキュメントに文書をコピーして、フォントや文体をWordと同じ状態（たとえばフォントを10.5とか）に整える。
Googleドキュメントの設定を「リンク先を知っている人が閲覧できる」状態にする。
リンク先をクラウドワークスのメッセージにコピペする。（すると、相手に届いたメッセージではリンク先が青字になっており、タップするとリンク先の原稿のみを閲覧できるようになる。）

どちらか、出来そうな方を「Wordが添付できないので、納品はこの方法でいいですか？」とクライアント様に了承を得てから、やってみたらいいと思います。
どちらも出来ない状態だったらすみません。