オウンドメディア・ブログ記事作成と記事・WEBコンテンツのカテゴリの違いは何でしょうか

まず「オウンドメディア」の意味を自身で学習してください。
ちなみにアフィカス行為は規約違反だし世間に対しても有害行為です。

カテゴリ選びについて、書き手からの意見でございます。参考になりましたら幸いです。

（Q)応募する側の心情も含めて感じられたご経験のある方などおられますでしょうか。
（A)正直なところ、応募者側としては、カテゴリをあまり気にしておりません。
むしろ貴社は「会社概要」に自社サイトを書いておりますので、応募する側としては好印象です。
「この文章、どこに掲載されるんだろう」と不安な人もいるので、確認できるのは良いと思います。
また募集実績から現在募集中の応募要項を確認してみましたが、読みやすく要点もしっかりしていますので、問題は無いのでは無いでしょうか。

（Q)オウンドメディアはWEBコンテンツより長文のようなイメージもしたりしますがいかがでしょうか。
（A)そういうイメージはないです。
また、貴社に応募するのは「【 執筆方法 】・Wordpressに書き込んでいただきます」とあるので、地域密着型のライターを目指す人であるため、長文に対する抵抗感はないと思われます。

記事・WEBコンテンツのほうが、オウンドメディア・ブログ記事よりも大きな範囲を扱うと思います。

ライティングのカテゴリーで一番大きいのが文書作成だと思います。ライティングなんだから、そりゃ文書は作るだろうという感じなんですが、これはほかのどのカテゴリにも属さないような記事でも発注できるように用意されているのだろうと思います。

そうしてみると、オウンドメディアに該当しそうな記事の依頼はオウンドメディアカテゴリで発注してくれというのがクラウドワークス側の意図なのかもしれません。
しかし実際のところ、文書作成カテゴリでほかのカテゴリに該当する依頼が出ているところを見ると、それほど厳密に活用されているわけではなさそうです。

複数のカテゴリで発注されている仕事もたくさんありますので、両方に掲載しても構わないと思います。