IT技術者の方、起業されている方、教えてください。

一口にITと言っても、分野が色々ありますし何を求めてらっしゃるのかがわからないので何とも言い難いかと思います。
エンジニアの立場からすると、中途半端な知識で知ったかぶりする方よりは、何も知らない方がやりやすいということもあります。

例えば農業と言っても、トマト育てるのが上手い人が、やったこともない稲作できるのかと言ったらできないかと思います。
あなたは依頼する側かと思いますので、そういうことであれば、信頼できる専門家を見つけることの方が重要かと思います。

どうしてもということであれば、ITパスポート試験などの試験勉強をしてみると良いかと思います。

初めは、セミナーなどに参加されてはどうでしょうか？

ご興味の幅がITにおいて広いようなので、
まずは一つに絞るべきでしょう。
トレンドという名の、AI,ビックデータ、自動運転、仮想通貨等々、IT技術とありますが、大まかに分類すると

Ａ.....AI,ビックデータ(programming　DB system,SQL)
B......自動運転（カメラ、ＧＰＳ等）
C......仮想通貨（金融システム、証券の知識要）
となります。

どちらもＩＴの上級クラスのエンジニアが開発している項目になります。

英語が堪能とのことですので、プログラムはできるようになるのではないでしょうか？
最近、月に1000円ほどのオンラインの有料ですが、動画学校があります。
そこから、興味を広げることもできるでしょう。

Linked Inなどにございます。
https://www.linkedin.com/learning/me（英語版、日本語版もあります）
プロとして活躍している人々は、常に勉強をしているはずです。
お時間があれば、一日1時間は頑張ると決めて、見てみるといいですよ。

そして、最後ですが、トレンドに惑わされず、
基本をまず理解することにつとめましょう。

HTML.CSSから勉強すれば、将来HPの依頼、システムの依頼もスムーズになると思います。
頑張ってください。
昔、資格は看板になったのですが、PMP（Project Management Professional）,
シスコ、SAPなど以外は、
実務を理解する事が大切だと思います。
エンジニアになりたいとことであればですが。
http://itpro.nikkeibp.co.jp/atcl/column/17/073100321/080800002/?P=2
をIDがあれば見ることができます。

ちなみに、私は17年間IT業界におりますが、
システム監査とPMPの資格を取得しており、
実務おいても役に立っています。

頑張ってください。

ITの技術者とITを利用する側(ユーザ)とでは持つべき知識は違うと思いますし、最悪ユーザは何も知らなくてもいいんじゃないかな？とも思っているエンジニアです(もちろんユーザ側にも多少の知識はあって欲しいと思いますが)。

> ①ITはどのように学ばれたのでしょうか？
技術者の場合は基本「仕事の中」で覚えていくのではないでしょうか。ちょうど今AIに近い仕事をしていますが(ビッグデータの分析手法としてAIを使えるかどうか的な話です)、全体の知識を得る以前にAIの仕組みをつかってどうやって分析をするのか、みたいな試行錯誤をしていき、同時に概要レベルの知識をインプットして知見を深めたり気付きを得たり、というスタイルが多いです。
ちなみに、「概要レベルの知識」はユーザが知るレベルより多少深い程度だったりします。雑誌やネットの情報、展示会やセミナー等の参加で知識を得るのが主でしょうか。後述の③の回答レベルだとお考えいただければ。

> ②IT知識で「これだけは知らなくてはいけませんよ！」というものがあれば教えて頂けないでしょうか。
私は先に申し上げたとおり、ユーザは知っていても知らなくてもいいんじゃない？という立場ですので、全体としてこれがMUST、というモノは無いですが、あえて言うなら「ITのトレンド」は知っているといいんじゃないかな？とは思います(特に起業されている方ですので)。それが自分の業界にどの程度活かされていくのかを考えることはできると思います。

具体的な案件で言うと、外国語に関わるお仕事であればやはり「AI」でしょうかね。言語の翻訳を機械で行うという技術は、以前であれば単語ベースで訳語をそのまま表記するに過ぎなかったものがAI技術で文脈に沿った意味で、かつ自然な言葉で翻訳できるようになっています(まだ発展途上だとは思いますが)。
農業関連だと「IoT」や「M2M」という、機械と呼ばれているモノをインターネット接続してコントロールする概念が今アツいようです。例えば今の時期であれば霜が降りることで農作物に影響を及ぼすケースが考えられますが、これを気温・湿度の情報等を取得して分析し、「霜が降りる可能性が高い」と判定されれば自動的に対応する機器が作動するとか、そんなイメージでしょうか。
顧客との関係構築(HPやEコマースによる販路拡大)という観点で言えば、「デジタルマーケティング」という分野があり、特に最近密接に関わってきているのがSNSだったりします。そして意外にも、関係構築の分析をするうえで「CRM」とか「ビッグデータ」とかいう技術的な用語が出てきたりします。マーケティングに関してはおそらくお詳しい方とお見受けしましたのでこれ以上は言及をしませんが（笑）。

> ③お勧めの本、または、学び方がありましたら、教えていただけますでしょうか。
少なくとも「ITトレンド」に関して言えばコンビニで売っているレベルのIT系情報誌や、新聞(日経に限らず)である程度の情報は得られると思います。また、業界誌(農業分野であれば「日本農業新聞」などでしょうか)には業界に特化した形でのITトレンドを紹介していたりしますので、参考になるかと思います。
単に「HPを作りたい(ECサイトを作りたい)！」というレベルの話であれば、ご自身で一度作ってみることも学びの機会としてはいいことだとは思います。ある程度であれば決済機能も搭載されたサイトを誰でも作ることができるようになってきていますし、そういったサイトを自分で作ることを前提にした書籍やサイトなども多数ありますが、多少「専門知識」が必要にはなってしまいますね。

------
長くなりましたが何かの参考になれば幸いです。