契約前の発注者との連絡方法は

クラウドワークスでは、契約前の直接連絡は、原則禁止されています。
http://u0u1.net/HeZS

事務局の承認を得てから（https://crowdworks.secure.force.com/faq/FaqInquiry）連絡するか、クライアントにクラウドワークス上のメールでやり取りするようお願いした方が良いと思います。

事務局からの許可があれば、許可されてるというはずなので無許可ですね。
クライアントには、規約違反になるのでとやんわり説明して、クラウド内で説明を貰えるようにしたらいいでしょう。

データを添付してもらうという手段もあるのですから。

自分のサイトのお問い合せページのURLを貼り、そちらへ連絡をもらう。

暗号化の意味がよくわかりませんが、怪しいファイルでなければ私ならとりあえず覗いてみます。
経験談で言えばそれで不都合が生じたとかはないです。