イベントの紹介チラシを作りたいと思っています。

こんにちは。
1,2,の質問はプロなら知っていて当然の情報なのですが、どこを調べて良いかもわからない状況でしょうか？
私も昔はネットにないことはフォントベンダーにメールしたり電話したりして確認しましたが、それくらい自分で動けないと個人で働く場合はしんどくなりますね。あと、クリエイティブで進まれるなら著作権に強くないとだめですよ。

https://www.adobe.com/jp/products/type/font-licensing/licensing-faq.html

3が微妙だったので、自分の備忘録も兼ねて調べてみました。
https://forums.adobe.com/thread/2250423

期せずして小塚というADOBEのバンドルを選ばれていますが、このバンドルというのが重要で、昔のデザイナーは、win機でフォントがなくてレイアウトが崩れた等、フォントの不備の問題が大きかったのです。だから、バンドルフォントというのをしっかり理解しておくのが、他人にデータを渡す場合重要ですね。

参考までに。

はじめまして。
まず「それが本当に商用ではないのか?」は信用できません。

商用とは、そのチラシが「商用目的かどうか」だけでなく、かなり条件が厳しいですよ。
以下の全ての条件のどれか一つでも当てはまると「商用」とみなされます
・チラシを作ることで(作成者=あなたに何らかの報酬が発生する)＝チラシを作る行為が商用
・チラシを見て人が集まることで、何らかの利益が発生する＝イベントが商用
・チラシに記載された主催者が団体名や商店名などの場合に、その団体や商店の宣伝広告(商用)とみなされる

例えば、ペットショップが自分の敷地内で「保健所に収容されている殺処分予定の犬の譲渡会(無償譲渡)」を行い、そのためのチラシを作ったとします。
譲渡会自体はボランティア(殺処分される犬猫を少しでも減らしたい一心)で商用ではなく無償譲渡ですし、場所代も入場料も何も取らずに一方的に(チラシ作成代や人件費・会場設置費用他で)多額の経費がかかったとしても、結果的に(それが目的でなく、結果的に…だったとしても)譲渡会に来た人たちが、譲り受けたペットのための餌他のペット用品をそのペットショップで購入した場合(最終的に赤字だったとしても)、そのチラシは「商用目的」とみなされます。

イベントということですが、もしそのイベントが何らかの寄付を受けていたり、差し入れなどを受け入れていた場合に(町内会のまつりや学校の文化祭などでさえ、全く寄付を受けていないイベントはほぼ無い)、それが商用(利益を得ている)とみなされる。
例えば学校の文化祭などは商用ではなく学業の一環として行われますが、文化祭でバザーや店舗など、何らかの金銭授受を伴う催しが行われていた場合には「商用」とみなされます。
学校名が私立の場合は「学校の宣伝」とみなされるので確実にアウト

またチラシに主催者など何らかの名称や連絡先を記載する場合に、それが店舗などだったりすると、結果的に「店舗の宣伝(商用)」とみなされます。
(こういう場合個人情報保護法の観点から自治会長などの個人名や個人住所・個人連絡先などを記載せず、自治会の中の誰かの店舗などを仮の連絡先にすることが多い)

「商用ではない」というのは、本当に個人間でのやり取りの書面などでなければ引っかかるケースが大変多いので、チラシのように多くの人に配布する場合は「商用利用」として扱うのが一般的です。

また、あなたがCWor他社を利用してor独自営業や知り合いからの依頼だったとしても、そのチラシを作る報酬をあなたが得れば(お金に限らず、何らかの物品などでも、それが例えば「うまい棒1本」のみだったとしても受け取れば、orその場での利益はなくても、それを無償で作ったことで、その後に何らかの割引や優遇などを受ける約束をした場合)、その時点で商用(利益が発生)ということになります。
例えば自治会や町内会の夏祭りや運動会のチラシだったとして、あなたが自治会の役員だったとしても、何らかの役員報酬的なものが出ていれば(祭りの最中or後に、自治会費や町内会費から購入した例えジュース1本でも受け取れば)商用利用(そのチラシを作る報酬を得た＝商用利用)とみなされます。

商用利用ではないからというより、商用利用でも問題がないように行うことを考えたほうがいいと思います。

こういう場にいる人達は「報酬を得てチラシやWeb他のデザインを作る人たち」ですから、つまりは全員が「商用利用が大前提」です。
ですから商用利用ではない場合に許される条件のことは知らない(考えたことさえないかも)人のほうが多いと思いますよ。
知ってる必要がないですから。
例えそういう人たちが商用でないデザインを頼まれたとしても、自分が通常利用している「商用利用でも問題ないフォントや画像」を使用すればOKなのですから。

商用利用でも色々種類があって、例えば二次配布禁止とかOKとか、加工禁止とかOKとかみたいなことには詳しい人が多いと思いますけどね。

以下は、ダイナフォントさんのサイトのFAQです。
https://www.dynacw.co.jp/support/support_faq_detail.aspx?qid=490&fcid=224

アドビ　フォントライセンスのFAQ
https://ameblo.jp/cafe-flowers/entry-10812289974.html
ざっと見た感じでは小塚フォントはアドビに付属されているとのことですので商用利用も可能と思われますが、バージョンの違いなどもあるでしょうし…

上記ページで判断できない場合は、ご自分で問い合わせるのが一番無難だと思います。