直接契約について

どちらも規約違反です。
口約束に近く、支払われるかどうかも保証はありません。
マイルストーン払いを知っていながら利用しないのには理由があるかもしれません。

「一般的」というのが多数という意味なら、詐欺案件が多数です。

契約⇒仮払い⇒作業・納品⇒検収・・・仮払いから手数料引いた額がワーカーの報酬としてプールされます。
検収不可⇒修正・再度納品⇒検収

よくあるケースは一方的に納品を認めない。さらには著作権はいただくという形が少なくないようです。
支払い間引きの手段にも使っている可能性もあります。
支払いという債務を放置して逃亡という悪質なケースもあると思われます。

そもそもクラウドワークスを利用する場合、クライアント側の支払い制度がクラウドワークスの規約を無視することがおかしい。自社の方式でやりたいならクラウドワークスを利用しないで自前で公募するべきです。

>いろいろ書類上のめんどくさいやり取りが増えるんでしょうか？
とのことですが、「めんどうくさい」以上のリスクがあると思います


>直接契約でしたら、月末締めの翌月10日払い
1.直接契約は、そもそもCW利用規約違反です。場合によっては鈴木香穂さんがCWからペナルティを課せられることも
2.納品したのに、報酬が支払われない可能性がかなり高い
3.「事務手続き上、必要だから」などと、もっともらしい理由をつけて本人確認書類の提出を迫り、個人情報を抜き取られることも多いのでは？


>クラウドワークスでのお支払いでしたら・・・クラウドワークスの追加払い機能を使ってお支払い
クラウドワークスの「追加払い機能」については、ご自身で既にお調べ済のようですが・・・

1.「追加払い機能」は、あくまでも本来の報酬に「さらに報酬を追加する」機能です
中には、「追加払い」と言って、「契約＝仮払い」せずに仕事を進めさせようとするクライアントもいるでしょう
その場合、納品した記事は「無報酬」となる可能性大

2.以前、私もCWに「追加払い機能」について問い合わせしたことがあります
その時の回答は、細かいことは忘れましたが、だいたい以下のような回答だったと記憶しています
追加払いは、当初の金額設定が間違っていた場合などに、追加して支払うための機能
あくまでも、臨時的かつ変則的な機能なので、通常の手続きをクライアントに要請してください
とのことでした
「1契約につき、5回まで」と制限されているのも、臨時措置だからかなと、私は推測しています

3.いちいち契約するのが面倒ならば、「マイルストーン」を利用するのが一般的だと思います
マイルストーンなら1回ごとに仮払いが確認できるので、安心感はあります（ただし20回まで）
長期間に渡って継続して受発注するために用意された、標準的な支払い方法と言えるでしょう
クライアントがマイルストーンを提案しないのは、shiasaさんが仰る通り、なんらかの「理由があるかも」という疑いが濃厚

【結論】とりあえず、CW事務局に相談された上で、その回答に基づいた対応を採るのが無難だと思います

マイルストーンでもいいし、毎回契約し直しでもいい。
公開募集しなくてもユーザーに直接依頼できる。
これが分かってなくて〇〇様限定なんて付けて公開募集してる初心者すぎる依頼者もいるけど。

そもそも手数料は依頼側が負担すべき。
自分が依頼する場合はそうする。
手数料程度をケチる依頼者が約束を守るわけないので直接契約は絶対に避けたほうがいい。