添付ファイル　ミスのため追加添付したい

送付したい複数のファイルを1つのフォルダーに入れ、フォルダーごとZip圧縮すれば1つになります。
それを送付すればよいのでは。

何を送付した（したい）のか・・・わかりませんが。

貴方のスキルを相手に提示するためのイラストか・・・何かですか？
そういう物であれば、ポートフォリオなどにしてメッセージで相手に伝えればよろしいのではないでしょうか？
ポートフォリオなどにしておけば、他のクライアントにも利用できますし。

ここでの作業は下記のガイドライン及び利用規約があります。

一応、ガイドラインよりアドバイスしておきますが。
「契約前(仮払い前)や、契約をおこなわずに業務をおこなわせる行為。」
は利用規約に違反として取り扱われますので該当する物でないか？
気を付けましょう。

このような契約前の作業をして、やり逃げされているベンダーも何人
かいるようです。

仕事依頼ガイドライン
https://crowdworks.jp/pages/guidelines/job_offer.html

クラウドワークス利用規約
https://crowdworks.jp/pages/agreement.html